Which of the following is a correct order of reactivity of chlorides for given compounds?


(1) I > II > III > IV > V                            (2) I  > III > II > IV > V
(3) III > I > IV > V > II                            (4)  I  > III > IV > V > II

Dear Student,

The correct answer is (4) I > III > IV>V >IICarbocation is formed after the cleavage of C-Cl bond in all these compounds. Greater the stability of carbocation formed, greater will be the reactivity of the chlorides. I will be the most stable carbocation as the formation of carbocation will generate aromaticity in the given compound. Similarly, aromaticity will be generated in III but it will be less stable than I as the ring is small. Therefore, III will come after I. Then IV will be the third most stable as in the carbocation formed, positive charge will be in conjugation with double bond and so it will be resonance stabilised. II will be the least stable as generation of carbocation will make the compound antiaromatic and thus least stable. V being a cycloalkyl carbocation will be less stable than IV but will be more stable than II. 

  • 59
What are you looking for?